此后，斐利略受到亚历山大的青睐，担任了多次战役的骑兵指挥官，在波斯的一系列战斗中表现了极高的军事素质。公元前324年初，斐利略24岁的人生本应平步青云、走上巅峰，但由于对亚历山大无休止远征的厌恶（但后来的历史学家认为是攫取权利的欲望），使得他参与了一次军队哗变，从此改变了他的命运。

结束了远征中亚和印度，亚历山大对士兵生命的冷漠以及建立功业的狂热与马其顿老兵思乡和对于战斗的厌倦之间的矛盾展露出来，在到达美索不达米亚的俄庇斯（Opis）时军队发生了哗变，虽然最后哗变的问题解决了，但是仍有人受到了惩罚，斐利略就是其中一个。

处罚之后，斐利略失去了所有军队地位和赚取的财富，跟随亚历山大的将军克拉特鲁斯还有许多马其顿老兵返回，但324年末到达小亚细亚时他脱离了队伍，带领一些临时拼凑起来的小亚细亚山民当起了商队护卫来到北方的博斯普鲁斯王国。

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如果命运就此结束，斐利略也就只是阿里安和西西里的狄奥多罗斯笔下名不见经传的将军，也许只是寥寥几笔，但作为亚历山大征伐波斯的全程参与者，他也足以引以为傲了，可惜结果不是怎么美好。当然，他的传奇人生还远远没有结束。

前323年末，斐利略成为了国王帕里萨德斯的雇佣军成员，驻扎在刻赤半岛西侧的狄奥多西亚（Theodosia）。同年斐利略成婚，娶了一个雅典的逃难者，这个逃难者自称是亚里士多德的孙女，其真实性不得而知，但确确实实使得斐利略开始了他的着述生涯。他在《我的波斯战记》中写到：“她就是那深夜里的明灯，指引我从波斯之后的颓废中归来。”

前322年冬，一支庞大的斯基泰人游牧军队进攻狄奥多西亚，据西西里的狄奥多罗斯估计有三万人左右，彼时狄奥多西亚的军队长官正受国王的猜忌而身陷首都潘提卡彭，且城内只有2000不到的雇佣军和1000左右的常备军。

关键时刻，斐利略挺身而出，只身入敌营挑动几个部落的矛盾，回来后又积极组织防御，并带领一支希腊人骑兵正面击溃了斯基泰人的主力，化险为夷。此战使得他受到狄奥多西亚人民的爱戴，也使得他受到国王的赏识并任命为全权负责此地区的将军。前321年，斐利略正式执掌狄奥多西亚。

狄奥多西亚的主要陆路已被斯基泰人诸部落所断绝，成为一个孤岛，国王帕里萨德斯认为此城不值得坚守，故将名义上的权力全部交与事实权利持有者斐利略。

执政之后，这个来自异邦的僭主便开始了大刀阔斧的改革。从军队到政府全方面的翻新之后，斐利略已经成为了狄奥多西亚绝对的主宰者，凭借手中的精良军队，凭着跟随亚历山大征战多年的经历，斐利略的政治才能被彻底激发出来。他开始了对克里米亚半岛斯基泰部落的分化和同化。

同时，斐利略欢迎来自受到镇压的希腊的难民，也接收来自打成一团的继业者王国的难民，这些人后来一直对他忠心耿耿。他还鼓励农耕、改进农业、扩大农业区域范围、利用刻赤半岛的铁矿发展手工业，将狄奥多西亚变得繁荣开放，逐渐成为黑海重要的粮食和铁器出口中心。