后来，朝廷有令：如因军功而成为官吏的人，都要被精选淘汰，该郡督邮要遣散刘备，刘备知道消息后，到督邮入住的驿站求见，督邮称疾不肯见刘备，刘备怀恨在心，将督邮捆绑督起来鞭打两百下后，与关羽、张飞弃官逃亡。

后来，大将军何进派毋丘毅到丹杨募兵，刘备也在途中加入，到下邳时与盗贼力战立功，任为下密县丞，不久又辞官。后来又任高唐尉、高唐令等职。不久高唐县被盗贼攻破，刘备于是往奔公孙瓒，被表为别部司马。

黄巾余党管亥率众军攻打北海，北海相孔融被大军所围，情势危急，便派太史慈突围向刘备求救。

刘备惊讶地答道：“北海相孔融居然知道世上有刘备！”便立即派三千精兵随太史慈去北海救援。黄巾军闻知援军至，都四散而逃，孔融逐得以解围。后袁绍攻公孙瓒，刘备与田楷东屯齐。

兴平元年（194年），曹操以为父报仇为名再度攻打徐州，徐州牧陶谦不能抵挡，向青州刺史田楷求救。田楷与刘备一起前往救援，刘备自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人，到徐州后，陶谦又给刘备增丹杨兵四千，刘备于是又归属陶谦。

而此时张邈、陈宫叛迎吕布，攻打曹操，曹操根据地失陷，于是回兵兖州。陶谦表刘备为豫州刺史，叫他驻军在小沛。

建安三年（198年），吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。沛城最终被攻破，刘备妻子再次被掳，刘备单身逃走，仁义之名很好，但在危难之中屡次丢弃妻子却不是什么光彩之事，

刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布。其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。

建安四年（199年），车骑将军董承受汉献帝衣带诏，刘备起初未敢加入。后曹操与刘备“煮酒论英雄”，曹操对刘备说：“今天下英雄，就是你跟我。”

刘备心惊，筷子掉落，知道曹操难容自己，遂无奈与董承等人同谋，毕竟如此他才能翻身出头，像这样高风险高回报之事无论是在从前还是以后都不会少的，

恰逢当时曹操派刘备与朱灵一起攻击袁术，袁术于途中病死，连在生命的最后时刻想喝一口蜜水而未得，其后刘备进军下邳，杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行使太守的职责，自己回到小沛。